工业如何制取卤代烃

⑴ 什么是卤代烃的性质和应用

卤代烃（halohydrocarbon）是指烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。它是烃的一种重要的衍生物。

根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；还可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃、二级卤代烃和三级卤代烃。

卤代烃基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高，密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。脂肪族卤代烃可在碱性溶液中水解生成醇，芳香族卤代烃则较为困难。

卤代烃

卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、或取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键。比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在与乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。 卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂（RMgX）。该试剂是重要的有机合成中间体，可与、CO等物质作用，生成羧酸、醛酮等物质。卤代烷也可与Li发生反应，生成RLi。许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂（如氟利昂）、麻醉剂（如氯仿，现已不使用）、杀虫剂（如六六六，现已禁用）以及高分子工业的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。 卤代烃虽然是重要的化工原料，但是卤素是强毒性基，因此卤代烃一般比母体烃高倍泡沫灭火剂类的毒性大。卤代烃经皮肤吸收后，会侵犯神经中枢或作用于内脏器官，引起中毒。一般来说，碘代烃毒性最大，溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。低级卤代烃比高级卤代烃毒性强；饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强；多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。

灭火剂(四氯化碳)是甲烷与氯气在光照下反应制得的。四氯化碳为无色澄清易流动的液体，工业上有时因含杂质呈微黄色，具有芳香气味，易挥发，故常常密封保存在棕色试剂瓶中，但夏天温度较高，其挥发仍较快。经实验发现用水液封保存四氯化碳就不易挥发，能长久贮存。向四氯化碳中加入少量水，水浮在上层形成一层与同样无色的液封。四氧化碳的密度(20℃)1.595克/立方厘米、熔点-22.8℃，沸点76～77℃。 四氯化碳的蒸气较空气重约5倍，且不会燃烧。四氯化碳的蒸气有毒，它的麻醉性较氯仿低，但毒性较高，吸入人体2～4毫升就可使人死亡。 是典型的肝脏毒物，接触浓度与频度会影响其作用部位及毒性。高浓度时，首先是中枢神经系统受累，随后累及肝、肾;而低浓度的长期接触则主要使肝、肾受累。乙醇可促进四氯化碳的吸收，加重中毒症状。另外，四氯化碳可增加心肌对肾上腺素的敏感性，引起严重心律失常。人对四氯化碳的个体易感性差异较大，有报道口服3～5毫升即可中毒，29.5毫升即可致死。既有在160～200毫升/立方米浓度下发生中毒，也有在1～2克/立方米浓度下接触30分钟方出现轻度中毒的现象。目前认为四氯化碳无致畸和致突变作用，但具有胚胎毒性。根据IARC 1972年和1979年资料，四氯化碳长期作用可以引起啮齿动物的肝癌，被列为“对人类有致癌可能”一类的化学物。四氯化碳在水中的溶解度很小，且遇湿气及光即逐渐分解生成盐酸。它易溶于各种有机溶剂，能与醇、醚、氯仿、苯等任意混合。对于脂肪、油类及多种有机化合物来说为一极优良的溶剂。

甲烷分子模型

用卤代烃制作的冷冻剂氟利昂是一种对臭氧层破坏极强的物质。

空洞

氟利昂是20世纪20年代合成的，其化学性质稳定，不具有可燃性和毒性，被当作制冷剂、发泡剂和清洗剂，广泛用于家用电器、泡沫塑料、日用化学品、汽车、消防器材等领域。20世纪80年代后期，氟利昂的生产达到了高峰，产量达到了144万吨。在对氟利昂实行控制之前，全世界向大气中排放的氟利昂已达到了2000万吨。由于它们在大气中的平均寿命达数百年，所以排放的大部分仍留在大气层中，其中大部分仍然停留在空中的对流层，一小部分升入天空的平流层。在对流层相当稳定的氟利昂，在上升进入平流层后，在一定的气象条件下，会在强烈紫外线的作用下被分解。分解释放出的氯原子同臭氧会发生连锁反应，不断破坏臭氧分子。科学家估计，1个氯原子可以破坏数万个臭氧分子。

臭氧层空洞

根据资料，2003年臭氧空洞面积已达2500万平方千米。臭氧层被大量损耗后，吸收紫外线辐射的能力大大减弱，导致到达地球表面的紫外线B明显增加，给人类健康和生态环境带来多方面的危害。据分析，平流层臭氧每减少1/10000，全球白内障的发病率就将增加0.6%~0.8%，即意味着因此失明的人数将增加1万~1.5万。

⑵ 工业制三氯甲烷、四氯甲烷

三氯甲烷(Trichloromethane)为无色透明液体。有特殊气味，味甜，高折光，不燃，质重，易挥发。纯品对光敏感，遇光照会与空气中的氧作用，逐渐分解而生成剧毒的光气（碳酰氯）和氯化氢。可加入0.6%～1%的乙醇作稳定剂。能与乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类等混溶、25℃时1ml溶于200ml水。相对密度1.4840。凝固点-63.5℃。沸点61～62℃。折光率1.4476。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1194mg/kg。有麻醉性。有致癌可能性，是手机维修人员必备的清洗剂。
四氯化碳是一种无色液体，能溶解脂肪、油漆等多种物质，易挥发、不易燃的液体。具氯仿的微甜气味。分子量153.84，在常温常压下密度1.595g/cm³(20/4℃)，沸点76.8℃，蒸气压15.26kPa(25℃)，蒸气密度5.3g/L。四氯化碳与水互不相溶，在500摄氏度以上时可以与水作用，产生有毒光气和盐酸，可与乙醇、乙醚、氯仿及石油醚等混溶。遇火或炽热物可分解为二氧化碳、氯化氢、光气和氯气。常用于萃取，常用于高中化学。

⑶ 卤代烃的制备方法有几种哪些是工业中用的，哪些是实验用的

烯烃炔烃的加成
烷烃的取代
醇的取代
工业一般用烯烃的加成.

⑷ 高中化学中的实验室制法和工业制法

氯气 中学二氧化锰浓盐酸加热 工业 电解食盐水
氯化氢 中学直接买/浓硫酸氯化钠加热（溴化氢同） 工业 氢气氯气燃烧
氟化氢 实验室 氟化钙浓硫酸共热
溴 碘 中学直接买 工业 海水中的离子相应电解/氧化还原
氧气 中学 高锰酸钾加热/氯酸钾二氧化锰加热/双氧水二氧化锰/ 工业 压缩空气
二氧化硫 中学 硫酸（稍浓）加亚硫酸盐/铜，浓硫酸加热 工业 硫铁矿，黄铜矿，硫燃烧
三氧化硫 工业 二氧化硫氧气钒催化剂氧化
硫酸 工业 三氧化硫溶于98％硫酸得到发烟硫酸，稀释
氮气 中学无 工业 压缩空气
氨 中学 氨水一般自己买，氨气消石灰氨盐加热（推荐氯化铵）/浓氨水 工业 氮气氢气催化反应
硝酸 中学有个二氧化氮溶于水的反应，不过一般自己买 工业氨氧化成一氧化氮再生成NO2（还有电弧生成氮氧化物的方法） 然后好像是溶与浓硝酸再稀释
硅 中学无 工业 二氧化硅，碳高温还原
铝 中学无 工业 电解氧化铝加冰晶石助熔
钠，镁，钙 电解
铜 实验室氢气还原氧化铜 工业粗铜碳还原法 精铜电解精炼
铁 实验室氢气还原 工业 生铁 碳还原法 钢 生铁精炼
过氧化氢 工业分有机法和过氧化钡法
（有机物为实验室制法）
甲烷 醋酸钠碱石灰加热脱羧反应
乙烯 酒精浓硫酸170度加热 工业用是石油裂解
卤代烃 有卤素取代和家成两种方法
醛酮 醇经过 铜/银 催化氧化（大学说可以没有氧气直接生成氢气和醛）
羧酸 醛氧化（直接氧化，银镜反应，氢氧化铜氧化，糖类氧化）
醇 乙醇 工业分酿造法和石化工业乙烯水化法两种 实验室醇有卤原子水解，碳氧双键加氢（羧酸，酯可以用氢化铝锂）
注： 1.书上说的不一定是真的现在主流工业制法（书落后了），特别是有机物，真的合成有机物是特别精巧和困难的事
2.这是常见的物质 还有很多都没有写（这都深夜了，我也不容易）
3.大部分都是正确的，但是难免可能会有错误
4.有些是大学知识
5.我是高中生 自己总结的
6.楼主 我不容易啊 一个字一个字自己打的 多给点分吧

⑸ 为什么用醇制卤代烃的反应,只能用三级醇

因为这样可以得到纯净的产物！三级醇与氢卤酸反应是碳正离子机理，三级醇形成稳定的叔碳正离子，不发生重排，得到纯净的卤代烃！若用其它醇，会有大量的重排产物出现，制取的卤代烃不纯净且产量低！

⑹ 卤代烃是重要的有机合成中间体。引入卤原子往往是有机合成的第一步。工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯

(1) (5)防止酚羟基被后面加入的氧化剂氧化

⑺ 卤代烃的应用

许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂（如氟利昂）、清洗剂（常见干洗剂、机件洗涤剂）、麻醉剂（如氯仿，现已不使用）、杀虫剂（如六六六，现已禁用），以及高分子工业的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。在有机合成上，由于卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。如：
1、在烃分子中引入羟基。例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚；再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制1，2－二氯乙烷，再用1，2－二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。
2、在特定碳原子上引入卤原子。例如，由1－溴丁烷制1，2－二溴丁烷。先由1－溴丁烷发生消去反应得1－丁烯，再由1－丁烯与溴加成得1，2－二溴丁烷。
3、改变某些官能团的位置。例如，由1－丁烯制2－丁烯。先由1－丁烯与氯化氢加成得2－氯丁烷，再由2－氯丁烷发生消去反应得2－丁烯；如由
1－溴丙烷制2－溴丙烷。先由1－溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得2－溴丙烷；由1－丙醇制2－丙醇。先由1－丙醇消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制2－氯丙烷，最后由2－氯丙烷水解得2－丙醇。
4、与溴乙烷相似。
(1).水解反应。
(2).消去反应。

⑻ 卤代烃的来源是什么

卤代烃有很多途径可获得。
比如：烯烃炔烃的加成；
烷烃的取代；
醇的取代（但用醇制卤代烃的反应,一般只能用三级醇。因为这样可以得到纯净的产物！三级醇与氢卤酸反应是碳正离子机理，三级醇形成稳定的叔碳正离子，不发生重排，得到纯净的卤代烃！若用其它醇，会有大量的重排产物出现，制取的卤代烃不纯净且产量低！）；
苯及同系物取代；
工业上一般用烯烃的加成反应制取。