工業如何製取鹵代烴

⑴ 什麼是鹵代烴的性質和應用

鹵代烴（halohydrocarbon）是指烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代後生成的化合物。它是烴的一種重要的衍生物。

根據取代鹵素的不同，分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴；也可根據分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴；還可根據烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。此外，還可根據與鹵原子直接相連碳原子的不同，分為一級鹵代烴、二級鹵代烴和三級鹵代烴。

鹵代烴基本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數的增大而升高，密度隨碳原子數增加而降低。一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小，但能溶於很多有機溶劑，有些可以直接作為溶劑使用。鹵代烴大都具有一種特殊氣味，多鹵代烴一般都難燃或不燃。脂肪族鹵代烴可在鹼性溶液中水解生成醇，芳香族鹵代烴則較為困難。

鹵代烴

鹵代烴是一類重要的有機合成中間體，是許多有機合成的原料，它能發生許多化學反應，如取代反應、消除反應等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、或取代，生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物。碘代烷最容易發生取代反應，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基鹵代物由於碳-鹵鍵連接較為牢固，很難發生類似反應。鹵代烴可以發生消去反應，在鹼的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵。比如，溴乙烷與強鹼氫氧化鉀在與乙醇共熱的條件下，生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發生消去反應時遵循查依采夫規則。鄰二鹵化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外，在鋅粉（或鎳粉）作用下還可發生脫鹵反應生成烯烴。 鹵代烷在絕對無水的乙醚中與Mg反應生成格氏試劑（RMgX）。該試劑是重要的有機合成中間體，可與、CO等物質作用，生成羧酸、醛酮等物質。鹵代烷也可與Li發生反應，生成RLi。許多鹵代烴可用作滅火劑(如四氯化碳)、冷凍劑（如氟利昂）、麻醉劑（如氯仿，現已不使用）、殺蟲劑（如六六六，現已禁用）以及高分子工業的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。 鹵代烴雖然是重要的化工原料，但是鹵素是強毒性基，因此鹵代烴一般比母體烴高倍泡沫滅火劑類的毒性大。鹵代烴經皮膚吸收後，會侵犯神經中樞或作用於內臟器官，引起中毒。一般來說，碘代烴毒性最大，溴代烴、氯代烴、氟代烴毒性依次降低。低級鹵代烴比高級鹵代烴毒性強；飽和鹵代烴比不飽和鹵代烴毒性強；多鹵代烴比含鹵素少的鹵代烴毒性強。使用鹵代烴的工作場所應保持良好的通風。

滅火劑(四氯化碳)是甲烷與氯氣在光照下反應製得的。四氯化碳為無色澄清易流動的液體，工業上有時因含雜質呈微黃色，具有芳香氣味，易揮發，故常常密封保存在棕色試劑瓶中，但夏天溫度較高，其揮發仍較快。經實驗發現用水液封保存四氯化碳就不易揮發，能長久貯存。向四氯化碳中加入少量水，水浮在上層形成一層與同樣無色的液封。四氧化碳的密度(20℃)1.595克/立方厘米、熔點-22.8℃，沸點76～77℃。 四氯化碳的蒸氣較空氣重約5倍，且不會燃燒。四氯化碳的蒸氣有毒，它的麻醉性較氯仿低，但毒性較高，吸入人體2～4毫升就可使人死亡。 是典型的肝臟毒物，接觸濃度與頻度會影響其作用部位及毒性。高濃度時，首先是中樞神經系統受累，隨後累及肝、腎;而低濃度的長期接觸則主要使肝、腎受累。乙醇可促進四氯化碳的吸收，加重中毒症狀。另外，四氯化碳可增加心肌對腎上腺素的敏感性，引起嚴重心律失常。人對四氯化碳的個體易感性差異較大，有報道口服3～5毫升即可中毒，29.5毫升即可致死。既有在160～200毫升/立方米濃度下發生中毒，也有在1～2克/立方米濃度下接觸30分鍾方出現輕度中毒的現象。目前認為四氯化碳無致畸和致突變作用，但具有胚胎毒性。根據IARC 1972年和1979年資料，四氯化碳長期作用可以引起嚙齒動物的肝癌，被列為「對人類有致癌可能」一類的化學物。四氯化碳在水中的溶解度很小，且遇濕氣及光即逐漸分解生成鹽酸。它易溶於各種有機溶劑，能與醇、醚、氯仿、苯等任意混合。對於脂肪、油類及多種有機化合物來說為一極優良的溶劑。

甲烷分子模型

用鹵代烴製作的冷凍劑氟利昂是一種對臭氧層破壞極強的物質。

空洞

氟利昂是20世紀20年代合成的，其化學性質穩定，不具有可燃性和毒性，被當作製冷劑、發泡劑和清洗劑，廣泛用於家用電器、泡沫塑料、日用化學品、汽車、消防器材等領域。20世紀80年代後期，氟利昂的生產達到了高峰，產量達到了144萬噸。在對氟利昂實行控制之前，全世界向大氣中排放的氟利昂已達到了2000萬噸。由於它們在大氣中的平均壽命達數百年，所以排放的大部分仍留在大氣層中，其中大部分仍然停留在空中的對流層，一小部分升入天空的平流層。在對流層相當穩定的氟利昂，在上升進入平流層後，在一定的氣象條件下，會在強烈紫外線的作用下被分解。分解釋放出的氯原子同臭氧會發生連鎖反應，不斷破壞臭氧分子。科學家估計，1個氯原子可以破壞數萬個臭氧分子。

臭氧層空洞

根據資料，2003年臭氧空洞面積已達2500萬平方千米。臭氧層被大量損耗後，吸收紫外線輻射的能力大大減弱，導致到達地球表面的紫外線B明顯增加，給人類健康和生態環境帶來多方面的危害。據分析，平流層臭氧每減少1/10000，全球白內障的發病率就將增加0.6%~0.8%，即意味著因此失明的人數將增加1萬~1.5萬。

⑵ 工業制三氯甲烷、四氯甲烷

三氯甲烷(Trichloromethane)為無色透明液體。有特殊氣味，味甜，高折光，不燃，質重，易揮發。純品對光敏感，遇光照會與空氣中的氧作用，逐漸分解而生成劇毒的光氣（碳醯氯）和氯化氫。可加入0.6%～1%的乙醇作穩定劑。能與乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油類等混溶、25℃時1ml溶於200ml水。相對密度1.4840。凝固點-63.5℃。沸點61～62℃。折光率1.4476。低毒，半數致死量（大鼠，經口）1194mg/kg。有麻醉性。有致癌可能性，是手機維修人員必備的清洗劑。
四氯化碳是一種無色液體，能溶解脂肪、油漆等多種物質，易揮發、不易燃的液體。具氯仿的微甜氣味。分子量153.84，在常溫常壓下密度1.595g/cm³(20/4℃)，沸點76.8℃，蒸氣壓15.26kPa(25℃)，蒸氣密度5.3g/L。四氯化碳與水互不相溶，在500攝氏度以上時可以與水作用，產生有毒光氣和鹽酸，可與乙醇、乙醚、氯仿及石油醚等混溶。遇火或熾熱物可分解為二氧化碳、氯化氫、光氣和氯氣。常用於萃取，常用於高中化學。

⑶ 鹵代烴的制備方法有幾種哪些是工業中用的，哪些是實驗用的

烯烴炔烴的加成
烷烴的取代
醇的取代
工業一般用烯烴的加成.

⑷ 高中化學中的實驗室製法和工業製法

氯氣 中學二氧化錳濃鹽酸加熱 工業 電解食鹽水
氯化氫 中學直接買/濃硫酸氯化鈉加熱（溴化氫同） 工業 氫氣氯氣燃燒
氟化氫 實驗室 氟化鈣濃硫酸共熱
溴 碘 中學直接買 工業 海水中的離子相應電解/氧化還原
氧氣 中學 高錳酸鉀加熱/氯酸鉀二氧化錳加熱/雙氧水二氧化錳/ 工業 壓縮空氣
二氧化硫 中學 硫酸（稍濃）加亞硫酸鹽/銅，濃硫酸加熱 工業 硫鐵礦，黃銅礦，硫燃燒
三氧化硫 工業 二氧化硫氧氣釩催化劑氧化
硫酸 工業 三氧化硫溶於98％硫酸得到發煙硫酸，稀釋
氮氣 中學無 工業 壓縮空氣
氨 中學 氨水一般自己買，氨氣消石灰氨鹽加熱（推薦氯化銨）/濃氨水 工業 氮氣氫氣催化反應
硝酸 中學有個二氧化氮溶於水的反應，不過一般自己買 工業氨氧化成一氧化氮再生成NO2（還有電弧生成氮氧化物的方法） 然後好像是溶與濃硝酸再稀釋
硅 中學無 工業 二氧化硅，碳高溫還原
鋁 中學無 工業 電解氧化鋁加冰晶石助熔
鈉，鎂，鈣 電解
銅 實驗室氫氣還原氧化銅 工業粗銅碳還原法 精銅電解精煉
鐵 實驗室氫氣還原 工業 生鐵 碳還原法 鋼 生鐵精煉
過氧化氫 工業分有機法和過氧化鋇法
（有機物為實驗室製法）
甲烷 醋酸鈉鹼石灰加熱脫羧反應
乙烯 酒精濃硫酸170度加熱 工業用是石油裂解
鹵代烴 有鹵素取代和家成兩種方法
醛酮 醇經過 銅/銀 催化氧化（大學說可以沒有氧氣直接生成氫氣和醛）
羧酸 醛氧化（直接氧化，銀鏡反應，氫氧化銅氧化，糖類氧化）
醇 乙醇 工業分釀造法和石化工業乙烯水化法兩種 實驗室醇有鹵原子水解，碳氧雙鍵加氫（羧酸，酯可以用氫化鋁鋰）
註： 1.書上說的不一定是真的現在主流工業製法（書落後了），特別是有機物，真的合成有機物是特別精巧和困難的事
2.這是常見的物質 還有很多都沒有寫（這都深夜了，我也不容易）
3.大部分都是正確的，但是難免可能會有錯誤
4.有些是大學知識
5.我是高中生 自己總結的
6.樓主 我不容易啊 一個字一個字自己打的 多給點分吧

⑸ 為什麼用醇制鹵代烴的反應,只能用三級醇

因為這樣可以得到純凈的產物！三級醇與氫鹵酸反應是碳正離子機理，三級醇形成穩定的叔碳正離子，不發生重排，得到純凈的鹵代烴！若用其它醇，會有大量的重排產物出現，製取的鹵代烴不純凈且產量低！

⑹ 鹵代烴是重要的有機合成中間體。引入鹵原子往往是有機合成的第一步。工業上用甲苯生產對- 羥基苯甲酸乙酯

(1) (5)防止酚羥基被後面加入的氧化劑氧化

⑺ 鹵代烴的應用

許多鹵代烴可用作滅火劑(如四氯化碳)、冷凍劑（如氟利昂）、清洗劑（常見乾洗劑、機件洗滌劑）、麻醉劑（如氯仿，現已不使用）、殺蟲劑（如六六六，現已禁用），以及高分子工業的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。在有機合成上，由於鹵代烴的化學性質比較活潑，能發生許多反應，例如取代反應、消去反應等，從而轉化成其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應，在有機合成中起著重要的橋梁作用。如：
1、在烴分子中引入羥基。例如由苯制苯酚。先用苯與氯氣在有鐵屑存在的條件下發生取代反應製取氯苯，在用氯苯在氫氧化鈉存在的條件下與高溫水蒸氣發生水解反應便得到苯酚；再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯與氯氣發生加成反應制1，2－二氯乙烷，再用1，2－二氯乙烷再氫氧化鈉溶液中發生水解反應製得乙二醇。
2、在特定碳原子上引入鹵原子。例如，由1－溴丁烷制1，2－二溴丁烷。先由1－溴丁烷發生消去反應得1－丁烯，再由1－丁烯與溴加成得1，2－二溴丁烷。
3、改變某些官能團的位置。例如，由1－丁烯制2－丁烯。先由1－丁烯與氯化氫加成得2－氯丁烷，再由2－氯丁烷發生消去反應得2－丁烯；如由
1－溴丙烷制2－溴丙烷。先由1－溴丙烷通過消去反應制丙烯，再由丙烯與溴化氫加成得2－溴丙烷；由1－丙醇制2－丙醇。先由1－丙醇消去反應制丙烯，再由丙烯與氯化氫加成制2－氯丙烷，最後由2－氯丙烷水解得2－丙醇。
4、與溴乙烷相似。
(1).水解反應。
(2).消去反應。

⑻ 鹵代烴的來源是什麼

鹵代烴有很多途徑可獲得。
比如：烯烴炔烴的加成；
烷烴的取代；
醇的取代（但用醇制鹵代烴的反應,一般只能用三級醇。因為這樣可以得到純凈的產物！三級醇與氫鹵酸反應是碳正離子機理，三級醇形成穩定的叔碳正離子，不發生重排，得到純凈的鹵代烴！若用其它醇，會有大量的重排產物出現，製取的鹵代烴不純凈且產量低！）；
苯及同系物取代；
工業上一般用烯烴的加成反應製取。